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Come risulta dalle fonti documentarie, Agnolo di Ventura ebbe un ruolo di primo piano nella costruzione della fortezza di Massa Marittima effettuata per conto del Comune di Siena.

Apartire dalla prima metà del Duecento, Massa si era orientata sempre più verso un’alleanza con Siena che si fece garante nelle liti tra il Comune, gli Aldobrandeschi e i Pannocchieschi.

Nel 1274, fu istituito un patto di alleanza, rafforzato nel 1307 e conclusosi nel 1335, che segnò la devinitiva sottomissione politica di Massa alla Repubblica Senese.

L’interesse di Siena verso la città maremmana era dovuto principalmente alla ricchezza del distretto minerario che faceva capo ad essa.

Nel 1336, le autorità senesi acquisirono il castello vescovile di Montreregio e promossero la costruzione di un cassero (ovvero una fortificazione inglobata nella cinta muraria).

Sul ripiano tra la città Vecchia e la Città Nuova, i massetani avevano eretto la Torre del Candeliere [o Candelliere], simbolo del potere civico in contrapposizione a quello dei Vescovi.

La costruzione della Torre – recita un’iscrizione in essa – risale al 1228 quando era Podestà il pisano Tedice Malabarba.

Sull’angolo a destra si legge un’altra iscrizione, mutila, sotto la quale sono rappresentati due teste umane e, tra di esse, un pesce ed il collo di un’oca; variamente interpretata, essa si riferisce (secondo il Petrocchi) ai rappresentanti della giustizia cittadina.

A pianta quadrata, formata da grossi conci di pietra disposti a filetto, la Torre fu collegata mediante un ardito arco alla fortezza costruita dai senesi nel 1337.

Dopo la conquista senese, infatti, anche per assoggettare definitivamente i Massetani ribelli, i Senesi acquisirono il Castello e le sue adiacenze dal vescovo Galgano Pagliericci, in cambio del pagamento di un censo annuo, per erigervi una fortezza assunta a simbolo di sovranità sulla Maremma e per opporre una valida difesa contro le repubbliche rivali di Pisa e Firenze nonché, in caso di rivolta, contro gli stessi Massetani.

Con ogni probabilità, i lavori iniziarono nel 1337: il doppio recinto di mura in travertino ha un’ampiezza massima di 42 metri fino quasi a combaciare in corrispondenza della Porta alla Silici, dove la distanza tra le due cortine muratie è di appena quindici metri.

Queste mura circondarono anche il castello di Monteregio il quale, attestato fin dagli inizi del XII secolo come residenza vescovile, nel corso dei secoli, fu oggetto di svariati interventi, fino ad essere definitivamente trasformato, nel 1744, per iniziativa del granduca Francesco III dei Medici, ed adibito ad ospedale.

La realizzazione della fortezza produsse, di conseguenza, la netta separazione tra la città vecchia e la città nuova, collegate soltanto attraverso la Porta delle Silici.

Al di sopra dell’arco di questa porta è murata, infatti, un’iscrizione che riferisce della costruzione della fortezza avvenuta nel 1337; al di sopra di questa, lo stemma di Niccolò Spannocchi e la data “1524-25” ad indicare, probabilmente, i lavori di restauro effettuati in quegli anni; nparete sinistra di questa stessa porta si vede anche una porta murata che permetteva l’accesso alla torre senese.

Le mura, costruite con grossi blocchi squadrati in travertino e munite di torri quadrangolari come quella detta dei “senesi” presso la porta delle Silici, presentano un coronamento ad archetti guelfi (beccatelli) su entrambi i lati.

All’interno della piazza fu costruita una cisterna per l’approvvigionamento idrico della guarnigione ed una larga galleria che, pare, mettesse in comunicazione con la città vecchia, forse fino alle fonti dell’Abbondanza.

L’antica torre massetana del Candeliere fu unita al cassero senese mediante un ardito arco di collegamento, elemento quest’ultimo di grande originalità, che non trova paragoni in altre fortini cazioni dell’epoca.

I lavori furono condotti dai maestri senesi, i cui nomi compaiono nei documenti fin dal 1335, tra i quali Piero di Gregorio e soprattutto il più noto Agnolo di Ventura che viene qualifi cato come “maestro operaio per fortificare le fortezze di Massa” e al quale si deve probabilmente l’ideazione dell’intero complesso delle fortifi fazioni.

Di queste, oggi restano le cortine murarie mentre sono andate perdute le strutture all’interno della fortezza e delle quali posiamo avere un’idea attraverso le fonti iconografi che tra le quali alcuni disegni contenuti in un manoscritto del 1664 conservato nella Biblioteca di Arezzo.

Sull’area del castello di Monteregio si trovavano i Quartieri per il Capitano adiacenti la chiesa, la cisterna, il pozzo ed un’alta torre detta “il fuso”, recintato e con rivellino, mentre nella parte in piano della Lizza si trovavano i quartieri dei soldati e la strada sotterranea che portava alla città vecchia.

Queste strutture vennero probabilmente smantellate dopo la guerra di Siena ed infatti Bartolomeo Gherardini, nel 1676, fornisce una descrizione desolante del luogo.

Come già ricordato, anche il Castello di Monteregio andò completamente distrutto nel 1744 per fare posto all’Ospedale di Sant’Andrea costruito per volontà del Granduca Francesco III di Lorena (in sostituzione di due antichi ospedali posti nella città vecchia presso la Porta di Bufalona il primo e la Porta al Salnitro il secondo) e nuovamente ampliato nel 1845 da Leopoldo II.

Esso cessò di funzionare parzialmente nel 1895 quando il secondo piano fu destinato a “Ricovero di Mendicità” e totalmente abbandonato nella seconda metà del Novecento. Vasari afferma che Agostino e Agnolo sarebbero tornati a Siena l’anno 1338 dove “fu fatta con ordine e disegno loro la chiesa nuova di Santa Maria, appresso al Duomo Vecchio verso Piazza Manetti” ma il disegno del Duomo Nuovo si deve invece a Maestro Lando di Pietro, orafo ed architetto senese di bellissima fama. La chiesa fu cominciata nel 1339.

L’anno dopo, morto Lando, fu chiamato il maestro Giovanni di Agostino e fu proprio il padre Agostino in qualità di capo della bottega familiare a concedere il permesso ed il consiglio per la nomina del figlio a capomastro dell’opera del Duomo.

Questo evento fu di grande importanza per l’ascesa della bottega familiare e dei suoi componenti ma dimostra anche come nel un breve lasso di tempo, tra il 1335 ed il 1339, la fama di Giovanni aveva oltrepassato quella del padre.

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